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苯甲酸鈉

#食品添加劑# 0 0
苯甲酸鈉,也稱安息香酸鈉,是一種有機(jī)化合物,通常以白色顆?;蚪Y(jié)晶性粉末的形式存在,無臭或微帶安息香氣味,味微甜,有收斂味;在空氣中穩(wěn)定,易溶于水。苯甲酸鈉的主要用途包括作為食品防腐劑、醫(yī)藥抗菌防腐劑以及工業(yè)化工原料。它廣泛用于食品領(lǐng)域,如食醋、醬油、肉類、魚類、腌制食品等,能夠有效防止食物變質(zhì)和發(fā)酸,延長保質(zhì)期。此外,苯甲酸鈉還用于醫(yī)藥工業(yè)和植物遺傳研究,作為染料中間體、殺菌劑和香料等有機(jī)合成的中間體。
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苯甲酸鈉,也稱安息香酸鈉,是一種有機(jī)物,化學(xué)式為C7H5NaO2,是一種白色顆粒或晶體粉末,無臭或微帶安息香氣味,味微甜,有收斂味,相對分子質(zhì)量為144.12,在空氣中穩(wěn)定,易溶于水,其水溶液的pH值為8,可溶于乙醇。

苯甲酸及其鹽類是廣譜抗微生物試劑,但它的抗菌有效性依賴于食品的pH值。隨著介質(zhì)酸度的增高其殺菌、抑菌效力增強(qiáng),在堿性介質(zhì)中則失去殺菌、抑菌作用。其防腐的最適pH值為2.5~4.0。

理化性質(zhì)

密度 1.44g/cm3

熔點 436℃

外觀 白色結(jié)晶性粉末

溶解性 易溶于水,稍溶于醇

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

疏水參數(shù)計算參考值(XlogP) 無

氫鍵供體數(shù)量 0

氫鍵受體數(shù)量 2

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量 1

互變異構(gòu)體數(shù)量 無

拓?fù)浞肿訕O性表面積 40.1

重原子數(shù)量 10

表面電荷 0

復(fù)雜度 108

同位素原子數(shù)量 0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量 0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量 0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量 0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量 0

共價鍵單元數(shù)量 2

應(yīng)用

1、主要用作食品防腐劑,也用于制藥物、染料等

2、用于醫(yī)藥工業(yè)和植物遺傳研究,也用作染料中間體、殺菌劑和防腐劑。

3、防腐劑;抗微生物劑。

4、苯甲酸鈉也是重要的酸型食品防腐劑。使用時轉(zhuǎn)化為有效形式苯甲酸。使用范圍及使用量參見苯甲酸。此外,也可作為飼料的防腐劑。

5、該品用作食品添加劑(防腐劑)、醫(yī)藥工業(yè)的殺菌劑、染料工業(yè)的媒染劑、塑料工業(yè)的增塑劑,也用作香料等有機(jī)合成的中間體。

6、用作血清膽紅素試驗的助溶劑、食品添加劑(防腐劑)、醫(yī)藥工業(yè)的殺菌劑、染料工業(yè)的媒染劑、塑料工業(yè)的增塑劑,也用作香料等有機(jī)合成的中間體。

測定

參見GB1902-94規(guī)定的分析方法進(jìn)行。

方法名稱:苯甲酸鈉—苯甲酸鈉的測定—中和滴定法

應(yīng)用范圍:本方法采用滴定法測定苯甲酸鈉的含量。

方法原理:供試品置分液漏斗中,加水25mL,乙醚50mL與甲基橙指示液2滴,用鹽酸滴定液(0.5mol/L)滴定,隨滴隨振搖,至水層顯橙紅色;分取水層,置具塞錐形瓶中,乙醚層用水5mL洗滌,洗滌液并入錐形瓶中,加乙醚20mL,繼續(xù)用鹽酸滴定液(0.5mol/L)滴定,隨滴隨振搖,至水層顯持續(xù)的橙紅色時停止滴定,讀出鹽酸滴定液使用量,計算苯甲酸鈉含量。

試劑:

1.水

2.乙醚

3.鹽酸滴定液(0.5mol/L)

4.甲基橙指示液:取甲基橙0.1g,加水100mL使溶解,即得。

儀器設(shè)備:

試樣制備:1.鹽酸滴定液(0.5mol/L)

配制:取鹽酸45mL,加水適量使成1000mL,搖勻。

標(biāo)定:在270~300℃干燥至恒重的基準(zhǔn)無水碳酸鈉約0.75g,加水50mL使溶解,加甲基紅-溴甲酚綠混合指示液10滴,用本液滴定至溶液由綠色轉(zhuǎn)變?yōu)樽霞t色時,煮沸2分鐘,冷卻至室溫,繼續(xù)滴定至溶液由綠色變?yōu)榘底仙C?mL鹽酸滴定液(0.5mol/L)相當(dāng)于26.5mg的無水碳酸鈉,根據(jù)本液的消耗量與無水碳酸鈉的取用量,算出本液的濃度,即得。

操作步驟:取本品約1.5g,精密稱定,置分液漏斗中,加水25mL,乙醚50mL與甲基橙指示液2滴,用鹽酸滴定液(0.5mol/L)滴定,隨滴隨振搖,至水層顯橙紅色;分取水層,置具塞錐形瓶中,乙醚層用水5mL洗滌,洗滌液并入錐形瓶中,加乙醚20mL,繼續(xù)用鹽酸滴定液(0.5mol/L)滴定,隨滴隨振搖,至水層顯持續(xù)的橙紅色。每1mL的鹽酸滴定液(0.5mol/L)相當(dāng)于72.06mg的C7H5O2Na。

注1:“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對該體積移液管的精度要求。

參考文獻(xiàn):中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,化學(xué)工業(yè)出版社,2005年版,二部,p.902。

合成

由甲苯在環(huán)烷酸鈷催化劑存在下,以空氣氧化先制取苯甲酸,再以苯甲酸為原料,用碳酸氫鈉中和,活性炭脫色,再經(jīng)過過濾、干燥、粉碎制得產(chǎn)品。

質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

參照國家標(biāo)準(zhǔn)GB 1886.184-2016規(guī)定的苯甲酸鈉的質(zhì)量指標(biāo),

相關(guān)物質(zhì)

苯甲酸

化學(xué)式:C6H5COOH

苯甲酸又稱安息香酸,無嗅或略帶安息香氣味,廣泛用作食品防腐劑,天然存在于酸果蔓、梅干、肉桂、丁香中,是一種芳香族酸,還可以作為香料添加。未離解酸具有抗菌活性,在pH值2.5-4.0范圍內(nèi),呈最佳活性。毒理學(xué)依據(jù):LD大鼠口服2530mg·kg-1(bw)50GRAS FDA-21CFR 184.1021ADI 0-5mg·kg-1(bw)(苯甲酸及其鹽的總量,以苯甲酸計)(FAO/WHO,1994)

防腐作用機(jī)理

苯甲酸類防腐劑是以其未離解的分子發(fā)生作用的,未離解的苯甲酸親油性強(qiáng),易通過細(xì)胞膜,進(jìn)入細(xì)胞內(nèi),干擾霉菌和細(xì)菌等微生物細(xì)胞膜的通透性,阻礙細(xì)胞膜對氨基酸的吸收,進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)的苯甲酸分子,酸化細(xì)胞內(nèi)的儲堿,抑制微生物細(xì)胞內(nèi)的呼吸酶系的活性,從而起到防腐作用。

苯甲酸是一種廣譜抗微生物試劑,對酵母菌、霉菌、部分細(xì)菌作用效果很好,在允許最大使用范圍內(nèi),在pH值4.5以下,對各種菌都有抑制作用。

應(yīng)用和限量

苯甲酸和苯甲酸鈉作為防腐劑在食品加工保藏中被廣泛使用,而在一些國家的部分食品中限量使用。由于在食品中,苯甲酸可以在游離狀態(tài)下發(fā)揮作用,所以在強(qiáng)酸食品中效果較好。苯甲酸一般在碳酸飲料、醬油、醬類、蜜餞和果蔬飲料等使用,苯甲酸在醬油、飲料中可與對-羥基苯甲酸酯類一起使用而增效。苯甲酸和苯甲酸鈉常用于保藏高酸性水果、果醬、飲料糖漿以及其他酸性食品,可以低溫殺菌合用,起到協(xié)同作用。

苯甲酸和苯甲酸鈉一般只限于蛋白質(zhì)含量較高的食品。苯甲酸鈉對微生物的作用于苯甲酸相同,可由于是鈉鹽,若要取得與苯甲酸相同的殺菌效果,所需添加量是苯甲酸的1.2倍。

根據(jù)美國FAO規(guī)定,苯甲酸和苯甲酸鈉可以用于速凍魚條、魚塊、魚餡制品,但并沒有把肉制品列入使用范圍。此外,在以上所列允許使用苯甲酸和苯甲酸鈉的國家中,這兩種添加劑也不作為肉制品推薦使用的防腐劑。

安全性

苯甲酸鈉的急性毒性較小,動物最大無作用計量(MNL)為500mg/kg體重。但其在人體腸道的酸環(huán)境下可轉(zhuǎn)化為毒性較強(qiáng)的苯甲酸。小鼠攝入苯甲酸及其鈉鹽,會導(dǎo)致體重下降、腹瀉、出血、癱瘓甚至死亡。苯甲酸的毒性是通過改變細(xì)胞膜的通透性,抑制細(xì)胞膜對氨基酸的吸收,并透過細(xì)胞膜抑制脂肪酶等酶的活性,使ATP合成受阻實現(xiàn)的。

毒性比較

山梨酸和山梨酸鉀的毒性比苯甲酸小,防腐效果比苯甲酸鈉好,更加安全。苯甲酸和苯甲酸鈉的優(yōu)勢是在空氣中比較穩(wěn)定,成本較低。但在密封狀態(tài)下,山梨酸和山梨酸鉀也很穩(wěn)定,山梨酸鉀的熱穩(wěn)定性比較好,分解溫度高達(dá)270℃。由于食品添加劑的添加量很小,并不會明顯增加肉制品產(chǎn)品成本。因此,許多國家已經(jīng)開始逐漸采用山梨酸和山梨酸鉀替代苯甲酸和苯甲酸鈉。

另外,苯甲酸在酸性條件下溶解度較低,如果攪拌不均勻,會出現(xiàn)局部有苯甲酸結(jié)晶析出,導(dǎo)致局部產(chǎn)品添加劑超標(biāo)(侯振建,2004)。苯甲酸還與氯化鈣有拮抗作用,與氯化鈉、異丁酸、葡萄糖酸、半胱氨酸鹽等也有類似作用(葛長榮,2002)。苯甲酸添加后還會使食品產(chǎn)生澀味,甚至?xí)茐娜庵破返娘L(fēng)味。因此并不提倡肉制品加工中使用苯甲酸和苯甲酸鈉作為防腐劑添加。

事實上,添加苯甲酸和苯甲酸鈉并不是肉制品的防腐方法。使用天然防腐劑,如采用Nisin、殼聚糖、香辛料提取物等,也能夠達(dá)到抑菌保鮮作用,也是肉制品工業(yè)的一個發(fā)展方向。還可以通過改善加工條件,改進(jìn)食品包裝,對產(chǎn)品熱處理或輻照殺菌、進(jìn)行低溫儲藏等等來實現(xiàn)肉制品的防腐保鮮目的。歸根到底,最為重要的還是加強(qiáng)衛(wèi)生管理,從源頭減少污染。

苯甲酸及其鈉鹽使用范圍與用量(GB2760-2014食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn))

其他信息

添加食品防腐劑的目的是為了改善食品品質(zhì)、延長保存期、方便加工和保全營養(yǎng)成分。只要按照國家規(guī)定的品種范圍和使用量進(jìn)行添加苯甲酸和苯甲酸鈉,都是允許的,也是安全的。

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