弘治八年(1495年),年二十六歲,已有白發(fā),故寫《白發(fā)詩》,文林作詩唱和。畫《桂香亭圖》。
弘治十二年(1499年),與江陰徐經(jīng)入京參加會試,因牽連徐經(jīng)科場案下獄,后被罷黜為吏。
弘治十三年(1500年),被黜為浙藩小吏,個人深以為恥堅決不去就職。
弘治十八年(1505年),謀求建桃花庵別業(yè),作《王氏澤福祠堂記》。
正德元年(1506年),為老師王鏊繪《出山圖卷》。
正德二年(1507年),筑桃花庵別業(yè)及夢墨亭。
正德四年(1509年),作《自壽詩》《野望憫言圖》。
正德五年(1510年),為張獻翼的祖父繪《寶鶴圖》。
正德七年(1512年),繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。
正德九年(1514年),寫有《許旌陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。次年繪《梅枝圖》
正德十一年(1516年),寫有《長洲高明府過訪詩》,送徐朝咨歸鄉(xiāng)作《金華序》。
正德十三年(1518年),作《記夢詩》,與孫思和繪《丹陽景圖》。
正德十四年(1519年),作《七十壽序》與《壽王少傅》七言律詩。作《五十言懷詩》繪《山靜日長圖》。
正德十五年(1520年),有《落花圖詠》。
正德十六年(1521年),繪《松濤云影圖》,仿郭河陽的山水手卷。
嘉靖元年(1522年),作《別劉伯畊》《元旦詩》。
嘉靖二年(1523年),自書《詩翰冊》。十二月二日,病逝。
《落霞孤鶩圖》《秋風紈扇圖》《杏花茅屋圖》《虛閣晚涼圖》《春山伴侶圖》《古槎鸛鵒圖》《李端端圖》《山路松聲圖》《王蜀宮妓圖》《騎驢歸思圖》等
《古詩二十七首》《致施敬亭》《落花詩冊》《禪宗六代祖師圖跋》《自書詩詞》《贈周良溫詩卷》《自書詩》《漫興墨跡》等
《一剪梅》《醉詩》《白發(fā)》《絕筆》《閶門即事》《嘆世》《感懷》《言懷》《詩贈寧王》《悵悵詞》《把酒對月歌》《貧士吟》《桃花庵歌》《一年歌》《落花詩》等
唐寅山水畫的藝術成就,一方面在于打破門戶之見,對南北畫派、南宋院體及元代文人山水畫兼收并蓄,主要學習了南宋李唐、劉松年的院體畫派,兼學宋人筆法嚴謹雄渾、風骨奇峭的風格。同時參合馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧,并廣泛地涉獵北宋李成、范寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家,融會貫通,逐漸形成自己的風格。畫面布局嚴謹整飭,造型真實生動,山勢雄峻,石質(zhì)堅峭,皴法斧劈,筆法勁健,墨色淋漓。
唐寅詩文以才情取勝。其詩多紀游、題畫、感懷之作。早年作品工整妍麗,有六朝駢文氣息。泄題案之后,多為傷世之作,不拘成法,大量采用口語,意境清新,常含傲岸不平之氣,情真意摯。
祝允明:子畏為文,或麗或淡,或精或泛,無常態(tài)。不肯為鍛煉功,奇思常多,而不盡用。其詩初喜秾麗。既又放白氏,務達情性。而語終璀璨,佳音多與古合。
錢大昕:土木其形骸,冰雪其性情。藐千駟以若浼,擁萬卷而自榮??袷繕烁?,才子聲名。是將共叔夜伯倫而尚友,豈徒徵仲希哲為同盟。
王世貞:寅少法初唐,如雩杜春游,金錢鋪埒,公子調(diào)馬,胡兒射雕。莫年脫略傲睨,務諧俚俗。
王穉登《丹青志》:才雄氣逸,花吐云飛,先輩名碩,折節(jié)相下,庶幾青蓮之駕,無忝金龜之席。
楊靜盦:今讀其集,有時風神散朗,辭句婉麗,殊類劉夢得,有時諧俗俚歌,儁永有味,一如王梵志,這便是“初尚才情,晚年頹放”之故了。