對(duì)羥基苯甲酸酯又稱(chēng)尼泊金酯，是一類(lèi)有機(jī)化合物，主要用于醬油、果醬、清涼飲料等。防腐效果優(yōu)于苯甲酸及其鈉鹽，使用量約為苯甲酸鈉的1/10，使用范圍pH4~8。缺點(diǎn)是使用時(shí)因?qū)αu基苯甲酸酯類(lèi)水溶性較差，常用醇類(lèi)先溶解后再使用，同時(shí)價(jià)格也較高。

簡(jiǎn)介

對(duì)羥基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，白色結(jié)晶粉末或無(wú)色結(jié)晶，易溶于醇，醚和丙酮，極微溶于水，沸點(diǎn)270-280℃。主要用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。由于它具有酚羥基結(jié)構(gòu)，所以抗細(xì)菌性能比苯甲酸、山梨酸都強(qiáng)。其作用機(jī)制是：破壞微生物的細(xì)胞膜，使細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性，并可抑制微生物細(xì)胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。

資料

化學(xué)名稱(chēng)：對(duì)羥基苯甲酸甲酯

英文名稱(chēng)：Methyl 4-hydroxybenzoate

別名名稱(chēng)：對(duì)羥基安息香酸甲酯 對(duì)羥基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 對(duì)羥基氨息香酸甲酯 4-羥基苯甲酸甲酯 對(duì)羥基苯甲酸甲酯

MDL號(hào)：MFCD00002352

EINECS號(hào)：202-785-7

RTECS號(hào)：DH2450000

BRN號(hào)：509801

PubChem號(hào)：24895585

對(duì)羥基苯甲酸酯又名尼泊金酯，常溫條件下為無(wú)色晶體或結(jié)晶性粉末，包括了其甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯、戊酯、庚酯、辛酯等，通常來(lái)說(shuō)，隨著其烷基碳鏈的增大，其毒性降低，抗菌作用增強(qiáng)。羥基苯甲酸酯水溶性較差，可以通過(guò)合成其鈉鹽來(lái)提高其水溶性。我國(guó)2002年3月已經(jīng)批準(zhǔn)對(duì)羥基苯甲酸甲酯鈉、對(duì)羥基苯甲酸乙酯鈉和對(duì)羥基苯甲酸丙酯鈉作為食品防腐劑使用。美國(guó)、歐盟、加拿大、日本、韓國(guó)、澳大利亞等國(guó)家也都先后批準(zhǔn)對(duì)羥基苯甲酸酯鈉應(yīng)用于食品，涉及肉制品、乳制品、水產(chǎn)品、調(diào)味品、腌制品、飲料、糖果、啤酒等諸多食品。

1924年，首次有文獻(xiàn)報(bào)道對(duì)羥基苯甲酸酯具有抗菌活性，1932年開(kāi)始被應(yīng)用于食品中。中國(guó)使用的食品防腐劑以苯甲酸鈉為主，而部分國(guó)家已經(jīng)禁止將苯甲酸鈉作為食品防腐劑使用。對(duì)羥基苯甲酸酯的毒性明顯低于苯甲酸鈉，具有廣泛的抗菌作用，廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、食品、化妝品、膠片、造紙、印刷、塑料加工等諸多領(lǐng)域。

對(duì)大鼠、兔、狗、貓等的研究表明，對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)物質(zhì)可經(jīng)胃腸道吸收，可以在體內(nèi)迅速代謝，無(wú)論是對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)物質(zhì)或其代謝產(chǎn)物均不在體內(nèi)蓄積。對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)的急性毒性為微毒，小白鼠口服羥基苯甲酸庚酯的半數(shù)致死劑量（LD50）高達(dá)12500mg/kg。在對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)的慢性毒性實(shí)驗(yàn)方面，以5500mg/kg的對(duì)羥基苯甲酸丙酯作用于大鼠，沒(méi)有觀察到有害作用，也未發(fā)現(xiàn)致癌作用和致突變性。

用途

化妝品防腐劑。屬酚類(lèi)防腐劑，對(duì)各種霉菌、酵母菌、細(xì)菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和協(xié)同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關(guān)，當(dāng)ph值為7時(shí)，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會(huì)被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質(zhì)等束縛而使其失去防腐活性。

化妝品中由于添加了大量營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，容易為微生物的繁殖創(chuàng)造條件，因此在化妝品中加入一定劑量的防腐劑，以防止微生物造成化妝品腐敗變質(zhì)，從而延長(zhǎng)保質(zhì)期。我國(guó)化妝品衛(wèi)生規(guī)范中規(guī)定對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)防腐劑在化妝品中單一酯的最高限量為0.4%，混合酯為0.8%。有研究報(bào)道化妝品中過(guò)量使用對(duì)羥基苯甲酸酯可引起接觸性皮炎。

相關(guān)研究成果

近年來(lái)有研究報(bào)道對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)具有潛在的雌激素活性，有可能是環(huán)境內(nèi)分泌干擾物。2004年，相關(guān)報(bào)道在歐洲引起廣泛關(guān)注，一些科學(xué)家建議對(duì)對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)物質(zhì)的每日允許攝入量(每人每公斤體重10毫克)等安全評(píng)價(jià)指標(biāo)重新予以審定。同時(shí)，鑒于對(duì)羥基苯甲酸酯類(lèi)物質(zhì)的使用日益廣泛，人們的暴露機(jī)會(huì)和接觸水平也會(huì)逐漸增加，攝入途徑日趨復(fù)雜，因此需要加強(qiáng)對(duì)人群的實(shí)際暴露劑量和危害效應(yīng)的流行病學(xué)調(diào)查，以制定科學(xué)、安全的使用量標(biāo)準(zhǔn)，更好地保護(hù)人群的健康。